PropertyGrid - очень удобная штука. Однако же, встроенные редакторы коллекций то ли недоделаны, то ли просто не предназначены по задумке для расширений. Мне потребовалось реализовать валидацию уникальных элементов коллекции в CollectionEditor, нашел вариант со StackOverflow, однако глючный и, похоже, непроверенный.
Пришлось писать свой.